军事化管理孩子学校作为一所帮助孩子实现积极成长的学校，针对孩子胆小的问题，可以通过采取以下积极的措施帮助孩子逐渐克服胆小的性格：

一、对孩子开展心理健康辅导

胆小的孩子往往容易受到外界的影响，对各种情绪和压力缺乏足够的适应能力。针对孩子的这种情况，军事化管理孩子学校可以通过心理健康辅导课程，引导孩子了解自己的情绪和心理特点，培养他们的情感管理能力和应对压力的技能，帮助他们克服胆怯和害怕，更加自信地面对生活和学习中的挑战。

二、引导孩子形成良好的自控能力

生活中很多胆小的孩子可能是因为缺乏自信和自律的能力，在成长的过程中容易受到外界的干扰和困扰。为了孩子的健康成长，军事化管理孩子学校通过军事化管理，规范的纪律和严格的要求可以帮助孩子建立起自律的意识，养成良好的学习和生活习惯，提高他们的自控能力，从而逐渐摆脱胆小的困境。 

三、帮助胆小的孩子克服恐惧

在军事化管理孩子学校的管理下，孩子们会接受一定的挑战和压力，需要面对各种困难和考验。如通过军事化训练以及突破自我等挑战，孩子们可以逐渐克服恐惧，学会勇敢面对困难，培养他们的应变能力和适应能力，从而增强胆小孩子的勇气和坚韧。 

总的来说，军事化管理孩子学校可以帮助胆小的孩子成长，通过对孩子开展心理健康辅导、引导孩子形成良好的自控能力以及帮助胆小的孩子克服恐惧等措施，激发胆小孩子的潜能，培养其自信和勇气，从而实现自身的成长和发展。